Почему бы и нет? Договаривайтесь, заключайте договор, в котором предусмотрено вознаграждение за выполнение тех или иных работ, в которых нуждается ТСЖ.
А после выполнения работ пусть должник за счет полученных денег гасит задолженность.
Принуждать к работам ТСЖ должника не имеет право.